Phenol là phần nhiều hợp hóa học hữu cơ trong phân tử gồm nhóm OH links trực tiếp cùng với nguyên tử C của vòng benzen với được áp dụng trong một số nghành nghề dịch vụ của cuộc sống sản xuất.

Bạn đang xem: Công thức của phenol


Vậy phenol có tính chất hóa học, đặc thù vật lý gì? công thức cấu tạo và bí quyết phân tử ra làm sao mà rất có thể được áp dụng trong công nghiệp hóa học dẻo, thuốc sát trùng,... Chúng ta hãy cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. Định nghĩa và phân nhiều loại Phenol

1. Phenol là gì?

- Phenol là đa số hợp hóa học hữu cơ trong phân tử gồm nhóm -OH links trực tiếp cùng với nguyên tử C của vòng benzen.

* giữ ý: Phân biệt thân phenol với ancol thơm (phenol tất cả nhóm OH liên kết trực tiếp cùng với C của vòng benzen, ancol bao gồm nhóm OH liên kết với C của nhánh).

*

Công thức cấu tạo của phenol với của ancol benzylic

2. Phân nhiều loại phenol

- hồ hết phenol mà phân tử gồm chứa 1 nhóm -OH">OH thì phenol thuộc một số loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

- rất nhiều phenol mà lại phân tử có chứa đựng nhiều nhóm -OH">OH thì phenol thuộc loại poliphenol. 

* nhận xét: Phenol cũng là tên riêng của phù hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl links với đội hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. 

II. Tính chất vật lý của Phenol

- Phenol không nhiều tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng cần dùng để bóc bằng cách thức chiết.

- Là chất rắn, độc, khi để lâu trong bầu không khí bị chảy rữa bởi vì hút ẩm và đưa thành color hồng.

III. đặc thù hóa học của Phenol

1. Kết cấu của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: gốc phenyl (-C6H5) cùng nhóm chức hydroxyl (-OH).

- gốc C6H5 hút e khiến cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân rất hơn links O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và thể hiện được tính axit yếu ớt (phenol mang tên gọi khác là axit phenic).

- Do bao gồm hiệu ứng phối hợp nên cặp e chưa thực hiện của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen có tác dụng cho mật độ e của vòng benzen nhất là các vị trí o-, p- tăng lên yêu cầu phản ứng cụ vào vòng benzen của phenol dễ hơn cùng ưu tiên vào vị trí o-, p- .

*

2. đặc điểm hóa học của Phenol

a) Tính chất của group OH

- Phenol công dụng với sắt kẽm kim loại kiềm (Phenol + Na):

 C6H5OH + na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để làm phân biệt phenol với anilin.

- Phenol công dụng với hỗn hợp kiềm (phenol + NaOH):

 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol biến hóa năng động hơn H của Ancol và chứng minh tác động của gốc phenyl mang lại nhóm OH. Phenol bộc lộ tính axit cơ mà là axit cực kỳ yếu không làm chuyển màu sắc quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

→ Phản ứng này sử dụng để tách bóc phenol khỏi tất cả hổn hợp anilin và phenol tiếp đến thu hồi lại phenol nhờ vào phản ứng với những axit mạnh dạn hơn (Phenol + HCl):

 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

- Phenol bị CO2 đẩy thoát ra khỏi muối → phenol tất cả tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit dũng mạnh đẩy axit yếu thoát khỏi muối để chứng minh trật trường đoản cú tính axit của những chất). Bội nghịch ứng này cũng chứng tỏ được ion C6H5O- có tính bazơ.

b) phản ứng thay vào vòng benzen

- chũm Brom: phenol công dụng với hỗn hợp brom sinh sản 2,4,6 - tribromphenol kết tủa white (phenol+Br2):

*

→ Phản ứng này dùng làm nhận biết phenol khi không xuất hiện của anilin và hội chứng minh ảnh hưởng của team OH đến tài năng phản ứng của vòng benzen.

- cầm cố Nitro: phenol công dụng với HNO3 đặc gồm xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng sản xuất 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

 C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, toàn bộ những hóa học thuộc các loại phenol ngoài ra nguyên tử H ở đoạn o, p so với đội OH đều có thể tham gia vào 2 phản bội ứng cầm brom và thế nitro.

c) phản ứng chế tác nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo thành phầm là nhựa phenolfomandehit. 

 nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

- Chuỗi làm phản ứng sản xuất nhựa novolac 

*

IV. Điều chế Phenol

1. Điều chế phenol từ benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng phương pháp chưng đựng nhựa than đá

Nhựa than đá + NaOH dư.

- Chiết để lấy lớp nước gồm C6H5ONa.

- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol

+ Phenol được sử dụng trong nhiều nghành nghề dịch vụ khác nhau:

 - Công nghiệp chất dẻo: phenol là vật liệu để pha trộn nhựa phenol formaldehyde.

 - Công nghiệp tơ hóa học: tự phenol tổng hòa hợp ra tơ polyamide.

 - Nông dược: tự phenol pha trộn được chất diệt cỏ dại và kích thích hợp tố thực vật 2,4 - D (là muối hạt natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

 - Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số trong những phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

 - Do gồm tính diệt khuẩn buộc phải phenol được dùng để trực tiếp làm cho chất sát trùng, tẩy uế, hoặc nhằm điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

VI. Bài tập Phenol

Bài 3 trang 193 SGK Hóa 11: Cho 14,0 gam hỗn hợp A tất cả phenol cùng etanol chức năng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)

a. Viết những phương trình chất hóa học xảy ra.

b. Tính nhân tố phần trăm cân nặng của mỗi hóa học trong A.

c. đến 14,0 gam tất cả hổn hợp A chức năng với HNO3 thì thu được từng nào gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?

* lời giải bài 3 trang 193 SGK Hóa 11:

- call x với y theo thứ tự là số mol của C6H5OH và của C2H5OH

a) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

x mol x/2 (mol)

 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

y mol y/2 (mol)

- Theo bài bác ra, ta có: 94x + 46y = 14 (*)

- Theo bài ra: nH2 = 2,24/22,4 = 0,1 (mol).

- Theo PTPƯ, ta có: nH2 = (x/2) + (y/2) = 0,1 (**)

- Giải hệ PT gồm (*) và (**) ta được: x = y = 0,1 (mol)

⇒ mC6H5OH = 9,4 (g) ⇒ %mC6H5OH = (9,4/14).100% = 67,1%

⇒ mC2H5OH = 4,6 (g) ⇒ %mC2H5OH = (4,6/14).100% = 32,9%

c) gồm PTHH

 C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O

0,1 (mol) 0,1 (mol).

⇒ m(NO2)3C6H2OH = 229.0,1 = 22,9 (g).

Bài 4 trang 193 SGK Hóa 11: Cho thanh nhàn phenol vào nước brom; stiren vào hỗn hợp brom vào CCl4. Nêu hiện tượng kỳ lạ và viết các phương trình hóa học.

* giải thuật bài 4 trang 193 SGK Hóa 11:

- lúc phenol với dung dịch brom thì thấy lộ diện kết tủa trắng

*

- mang lại Stiren vào hỗn hợp brom trong CCl4 thì thấy dd Brom mất màu.

*

Bài 5 trang 193 SGK Hóa 11: Sục khí CO2 vào hỗn hợp natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được chế tạo thành. Viết phương trình chất hóa học của phản ứng xẩy ra và giải thích. Dìm xét về tính axit của phenol.

* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản ứng:

 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3

- hỗn hợp bị vẩn đục là vì phản ứng tạo thành phenol.

Xem thêm: Tìm Điều Kiện Của M Để Hàm Số Có Tiệm Cận Ngang, Tìm M Để Hàm Số Có Tiệm Cận Ngang

- dìm xét về tính axit của phenol: Phenol gồm tính axit yếu rộng nấc trước tiên của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic xuất kho khỏi dung dịch muối.