Trong bài bác học từ bây giờ chúng ta sẽ cùng mày mò vậy phenol có đặc điểm hóa học, đặc thù vật lý gì? công thức cấu tạo và phương pháp phân tử như thế nào mà có thể được ứng dụng trong công nghiệp hóa học dẻo, thuốc gần kề trùng,...

Bạn đang xem: Tính chất hóa học phenol

Tính hóa chất Phenol C6H5OH và bài tập trực thuộc phần: CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL - PHENOL

I. Phenol là gì? công thức cấu trúc của Phenol C6H5OH và phân loại

- Phenol là đa số hợp hóa học hữu cơ trong phân tử bao gồm nhóm OH link trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

* lưu giữ ý: Phân biệt thân phenol cùng ancol thơm (phenol tất cả nhóm OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen, ancol có nhóm OH link với C của nhánh).

*
phân biệt phenol cùng ancol

Công thức cấu trúc của phenol với của ancol benzylic

Phân các loại phenol

- rất nhiều phenol mà phân tử tất cả chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc các loại monophenol. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

- những phenol mà phân tử có chứa được nhiều nhóm -OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

* nhấn xét: Phenol cũng là tên gọi riêng của đúng theo chất cấu trúc bởi đội phenyl link với team hiđroxyl (C6H5-OH), hóa học tiêu biểu cho những phenol.

II. đặc điểm vật lý của Phenol C6H5OH

- Phenol không nhiều tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng buộc phải dùng để tách bóc bằng cách thức chiết.

- Là chất rắn, độc, lúc đặt lâu trong không gian bị tan rữa vày hút ẩm và đưa thành màu sắc hồng.

III. đặc điểm hóa học của Phenol C6H5OH

1. Kết cấu của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu trúc gồm 2 phần: nơi bắt đầu phenyl (-C6H5) với nhóm chức hydroxyl (-OH).

- cội C6H5 hút e tạo cho liên kết O-H vào phân tử phenol phân cực hơn link O-H của ancol. Bởi vậy, H trong nhóm OH của phenol biến hóa năng động hơn H trong team OH của ancol và biểu thị được tính axit yếu ớt (phenol mang tên gọi không giống là axit phenic).

- Do tất cả hiệu ứng phối hợp nên cặp e chưa áp dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen có tác dụng cho mật độ e của vòng benzen nhất là các vị trí o-, p- tăng lên buộc phải phản ứng nuốm vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

*

2. Tính chất hóa học của Phenol

a) Tính chất của group OH

- Phenol công dụng với sắt kẽm kim loại kiềm (Phenol + Na):

C6H5OH + na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng làm phân biệt phenol với anilin.

- Phenol tác dụng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Ancol không có phản ứng này chứng minh H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của cội phenyl cho nhóm OH. Phenol miêu tả tính axit tuy vậy là axit vô cùng yếu không làm chuyển màu sắc quỳ tím, yếu hơn hết axit cacbonic.

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi tất cả hổn hợp anilin cùng phenol tiếp đến thu hồi lại phenol dựa vào phản ứng với những axit táo tợn hơn (Phenol + HCl):

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

- Phenol bị CO2 đẩy thoát ra khỏi muối → phenol tất cả tính axit yếu rộng axit cacbonic → phenol không làm chuyển màu quỳ tím. (dùng axit mạnh bạo đẩy axit yếu ra khỏi muối để minh chứng trật trường đoản cú tính axit của những chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

b) bội phản ứng thế vào vòng benzen

- cầm Brom: phenol công dụng với dung dịch brom tạo thành 2,4,6 - tribromphenol kết tủa white (phenol+Br2):

*

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không xuất hiện của anilin và bệnh minh ảnh hưởng của đội OH đến năng lực phản ứng của vòng benzen.

- vắt Nitro: phenol công dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng chế tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, toàn bộ những chất thuộc nhiều loại phenol mà còn nguyên tử H ở phần o, p so với đội OH đều rất có thể tham gia vào 2 phản nghịch ứng nuốm brom và cố nitro.

c) phản nghịch ứng tạo thành nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường xung quanh axit tạo thành phầm là vật liệu nhựa phenolfomandehit.

nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

- Chuỗi bội nghịch ứng chế tác nhựa novolac

*

IV. Điều chế Phenol C6H5OH

1. Điều chế phenol từ bỏ benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá

- Nhựa than đá + NaOH dư.

- Chiết để đưa lớp nước tất cả C6H5ONa.

- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol C6H5OH

+ Phenol được sử dụng trong nhiều nghành nghề dịch vụ khác nhau:

- Công nghiệp chất dẻo: phenol là vật liệu để pha chế nhựa phenol formaldehyde.

- Công nghiệp tơ hóa học: từ bỏ phenol tổng thích hợp ra tơ polyamide.

- Nông dược: tự phenol pha trộn được chất diệt cỏ dại với kích mê thích tố thực vật 2,4 - D (là muối hạt natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

- Phenol cũng là nguyên vật liệu để điều chế một số trong những phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

- Do có tính diệt khuẩn bắt buộc phenol được dùng làm trực tiếp có tác dụng chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - cùng para - nitrophenol…)

VI. Bài tập Phenol C6H5OH

Bài 3 trang 193 SGK Hóa 11: Cho 14,0 gam hỗn hợp A có phenol với etanol chức năng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)

a. Viết những phương trình chất hóa học xảy ra.

b. Tính yếu tắc phần trăm trọng lượng của mỗi chất trong A.

c. Mang đến 14,0 gam tất cả hổn hợp A tính năng với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?

* giải mã bài 3 trang 193 SGK Hóa 11:

- hotline x và y theo lần lượt là số mol của C6H5OH cùng của C2H5OH

a) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

x mol x/2 (mol)

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

y mol y/2 (mol)

- Theo bài bác ra, ta có: 94x + 46y = 14 (*)

- Theo bài bác ra: nH2 = 2,24/22,4 = 0,1 (mol).

- Theo PTPƯ, ta có: nH2 = (x/2) + (y/2) = 0,1 (**)

- Giải hệ PT gồm (*) với (**) ta được: x = y = 0,1 (mol)

⇒ mC6H5OH = 9,4 (g) ⇒ %mC6H5OH = (9,4/14).100% = 67,1%

⇒ mC2H5OH = 4,6 (g) ⇒ %mC2H5OH = (4,6/14).100% = 32,9%

c) tất cả PTHH

C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O

0,1 (mol) 0,1 (mol).

⇒ m(NO2)3C6H2OH = 229.0,1 = 22,9 (g).

Bài 4 trang 193 SGK Hóa 11: Cho thư thả phenol vào nước brom; stiren vào hỗn hợp brom trong CCl4. Nêu hiện tượng kỳ lạ và viết những phương trình hóa học.

* giải thuật bài 4 trang 193 SGK Hóa 11:

- khi phenol và dung dịch brom thì thấy xuất hiện thêm kết tủa trắng

*

- mang lại Stiren vào dung dịch brom trong CCl4 thì thấy dd Brom mất màu.

*

Bài 5 trang 193 SGK Hóa 11: Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo nên thành. Viết phương trình chất hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhấn xét về tính chất axit của phenol.

* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản ứng:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3

- dung dịch bị vẩn đục là vì phản ứng tạo nên phenol.

- dìm xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu rộng nấc đầu tiên của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic xuất kho khỏi dung dịch muối.

Bài 6 trang 193 SGK Hóa 11: Viết những phương trình hóa học điều chế:

- phenol trường đoản cú benzen (1)

- stiren từ etylbenzen (2)

Các hóa học vô cơ cần thiết coi như gồm đủ.

Xem thêm: Mũ Logarit Và Nguyên Hàm Logarit Và Nguyên Hàm Tích Phân, Nguyên Hàm Của Hàm Số Mũ Và Logarit

* giải thuật bài 6 trang 193 SGK Hóa 11:

- (1) Điều chế phenol phenol trường đoản cú benzen:

C6H6 + Br2

*
 C6H5Br + HBr

C6H5Br + 2NaOH đặc  C6H5ONa + NaBr + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

- (2) Điều chế stiren từ bỏ etybenzen:

- Điều chế etylbenzen từ bỏ stiren

C6H5CH2CH3 + Br2  C6H5CHBrCH3 + HBr

C6H5CHBrCH3 + KOH  C6H5CH=CH2 + KBr

Tính chất hóa học của Phenol C6H5OH và bài bác tập - Hóa 11 bài 41 được biên soạn theo sách mới nhất và Được phía dẫn soạn bởi các thầy gia sư dạy xuất sắc tư vấn, nếu như thấy xuất xắc hãy chia sẻ và bình luận để nhiều bạn khác tiếp thu kiến thức cùng.